Desde que começou a namorar o músico preocupado com a saúde, Harry Styles, a metamorfose de Olivia despertou interesse. Os fotógrafos agora tiram fotos dela toda vez que vai à academia, exibindo seu corpo impecável. Olivia sempre esteve em excelente condição física, mas devido à influência de Styles, seu compromisso com o exercício atingiu novos patamares, proporcionando-lhe um hábito útil e duradouro.
Olivia não demorou muito para encontrar o amor novamente após seu divórcio em 2020 do comediante Jason Sudeikis. Em questão de poucos meses, ela começou a namorar Harry Styles, o favorito de milhões.
Os admiradores de Styles ficaram surpresos ao saber que Olivia era seu novo interesse amoroso, especialmente considerando que ela é mãe de dois filhos e estava em um relacionamento há dez anos. Essas distinções não impediram o casal, pois Olivia logo provou ser a combinação perfeita para Styles. Harry e Olivia tiveram um romance de quase dois anos durante o qual frequentemente desfrutavam da companhia um do outro. Eles surpreenderam muitos que nunca os imaginaram juntos ao continuar a ter uma forte amizade mesmo após o término. Estranhamente, desde a separação, nem Olivia nem Harry foram romanticamente ligados a outra pessoa.
Olivia se retirou dos holofotes após a separação, exceto por suas visitas à academia, que se tornaram uma característica definidora de sua rotina. A dedicação de Olivia ao fitness aumentou desde seu relacionamento com Harry, mesmo que já fizesse parte de sua vida antes.