A atriz e cantora do Bronx começou a namorar com o rapper e produtor em 1999. Nessa altura, P. Diddy já era uma figura influente em Hollywood, e a carreira de Jennifer Lopez estava a arrancar rapidamente. Lopez era uma frequentadora assídua dos eventos luxuosos de Combs, incluindo as suas infames festas para brancos.
O seu relacionamento foi tumultuoso e, em 2001, as estrelas separaram-se finalmente. Lopez admitiu que o término se deveu às constantes infidelidades de Combs. Anos mais tarde, Sean chocou a estrela de *Maid in Manhattan* ao confessar que tinha um motivo específico para namorar com J. Lo. Descobriu-se que queria provocar ciúmes à ex-namorada, Kim Porter.
Segundo Diddy, acreditava que a cantora de “On the Floor” era a combinação perfeita para si. Ambos eram atentos aos media, bem-sucedidos e ricos. No entanto, na altura, ainda nutria sentimentos por Porter. “Pensei: ‘Vou tentar conquistar a Jennifer, esperando que a Kim perceba que estou a falar a sério e volte para mim'”, explicou o músico. Kim admitiu mais tarde que tinha plena consciência dos sentimentos de P. Diddy por ela, mesmo quando estava com outra mulher. “Eu sabia o que realmente estava a acontecer. Ele ainda estava apaixonado por mim”, disse a modelo e atriz.
Combs e Porter começaram a namorar em 1994. A música adotou o filho de Porter, Quincy, fruto do seu casamento com o cantor Al B. Sure! (Albert Brown). Quincy tem agora 33 anos. Sean e Kim terminaram e reataram várias vezes. Em 2003, após a separação deste de J. Lo, reconciliaram-se. Viveram juntos mais quatro anos antes de se separarem definitivamente em 2007.
O casal tem três filhos em comum: Christian, de 26 anos, e Jessie e D’Lila, de 17 anos. Kim Porter, estrela de *Single Ladies*, faleceu no dia 15 de novembro de 2018, aos 47 anos. A pneumonia foi apontada como a causa da morte. No entanto, existe uma teoria da conspiração em Hollywood que sugere que Combs pode ter tido uma participação na morte da mãe dos seus filhos, uma vez que supostamente planeava escrever um livro de memórias revelador sobre ele.
Uma declaração formal contra o vencedor de três Grammys foi apresentada pela sua ex-namorada, Cassandra “Cassie” Ventura. No entanto, o rapper conseguiu resolver o escândalo em apenas um dia. Mais tarde, uma gravação no corredor do hotel veio a público, mostrando Combs a atacar violentamente Cassie e a arrastá-la pelos cabelos de volta para o quarto. O músico emitiu posteriormente um pedido de desculpas público.
A Srta. Ventura manifestou gratidão pelo apoio recebido e incentivou as pessoas a acreditarem nas vítimas de violência doméstica na primeira vez que se manifestam. Cassie apresentou outra queixa contra P. Diddy depois de os agentes do FBI terem realizado buscas nas suas casas em Los Angeles e Miami, em março. Atualmente, Combs está preso, enfrentando acusações de violação, tráfico humano para fins sexuais e outros crimes. Mais de 120 alegadas vítimas estão envolvidas no caso.
